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¿En qué horario se juega Barcelona – Athletic, Jornada 10 en LaLiga EA Sports? Sin embargo, la segunda vuelta de campeonato fue decepcionante para el club, pues tras ganar en el derbi valenciano al Valencia C. F. (1-0), el equipo no ganó ningún partido en 15 jornadas, lo que complicó sus opciones de seguir en Primera; en la penúltima jornada logró ganar ante el Racing de Santander (3-0) y en el último encuentro empató 2-2 con el C. F. Extremadura, ocupando finalmente el puesto 18.º de la temporada 1998-99. Destacaron en este equipo el rumano Gica Craioveanu y el portero Andrés Palop. Otro hecho importante en la Liga 2006-07 fue que el Villarreal logró, tras 8 temporadas, derrotar al único grande de España que se le resistía: en la jornada 20, venció en El Madrigal por 1-0 al Real Madrid con el gol de Marcos García, tras asistencia del jugador chileno Matías Fernández.
Junto a Riquelme en estas temporadas se incorporan nombres históricos al club: el argentino Rodolfo Arruabarrena, los españoles José Manuel Reina y Santi Cazorla o el brasileño Marcos Senna (quien luego obtendría nacionalidad española). El nuevo técnico inicialmente iba a ser Manuel Preciado, pero el entrenador cántabro falleció el mismo día que iba a ser presentado, el 7 de junio de 2012. El club optó por la contratación de Julio Velázquez, y para volver a Primera el club cuenta con el regreso de Uche y los fichajes de Mellberg, camisolas de real madrid 2025 Cavenaghi y «el rifle» Pandiani. El equipo castellonense terminó la primera vuelta ganando por 5-1 a la Real Sociedad, situándose en quinto puesto con 34 puntos. Fue una campaña con hasta tres entrenadores donde la marcha de Santi Cazorla, las lesiones de más de 10 jugadores, y haber perdido hasta 16 puntos en los últimos 5 minutos de partidos, acabaron condenando al equipo amarillo. La temporada 2007-08 se inicia con un balance de 17 victorias, 5 empates y 7 derrotas en 29 jornadas, firmando el mejor arranque liguero de la historia, con 56 puntos, camiseta racing de santander 25 26 a tan sólo 6 puntos del Real Madrid. No todo el mundo es capaz de meterle cuatro goles al Real Madrid.
En el cuarto partido, anotó su primer triplete con el Chelsea, para completar el arranque anotando siete goles en cuatro partidos. En las cuatro temporadas siguientes al último ascenso, el equipo combinó diversas posiciones en torno a la mitad de la tabla. En el verano de 2006, el club disputa su cuarta final de la Copa Intertoto, cayendo contra el NK Maribor esloveno por un global de 2-3, lo cual le excluyó para jugar competiciones europeas en la temporada 2006-07. En esa misma temporada, las lesiones de gravedad de algunos jugadores y la marcha a mitad de temporada de Juan Román Riquelme desembocaron en una discreta primera vuelta del equipo, pero -entre otros factores- la recuperación de Pirès y los 19 goles de Forlán (quinto máximo goleador de Liga) permitieron cumplir con el objetivo de disputar competición europea sin pasar por la Intertoto. Paralelamente, el Villarreal disputa la Copa UEFA y es eliminado en dieciseisavos de final por el Zenit de San Petersburgo, equipo sorpresa del torneo y a la postre campeón, mientras que en la Copa del Rey cae eliminado en cuartos de final por el F. C. Barcelona, en la mejor participación histórica del Villarreal en dicho torneo.
En la temporada 2002-03, el equipo nuevamente acabó 15.º en liga, pero la disputa de la Intertoto al término de la temporada les aupó como campeones de la misma (tras superar en la final al Sportclub Heerenveen neerlandés por 1-2 en la ida y 0-0 en El Madrigal), por lo que el Villarreal consiguió su primera clasificación para disputar la Copa de la UEFA. El club debió jugar la promoción de descenso ante el Sevilla F. C., perdiendo por 0-2 en El Madrigal y 1-0 en Sevilla, despidiéndose así de la Primera División. Dos semanas después anotó su primer tanto en Ligue 1, en su primera titularidad, en el empate a dos ante el Girondins Bourdeaux en Roazhon Park. La temporada comenzó bien, pero la primera vuelta acaba siendo irregular, por lo que el club destituye al entrenador cuando el equipo marcha en séptimo lugar de la clasificación. 77 puntos, quedando a 8 del campeón, Real Madrid, y con 10 sobre el tercero, el F. C. Barcelona, clasificándose así para la Liga de Campeones 2008-09, sin pasar por la fase previa de clasificación. Tras la liga 2008-2009, se anuncia la partida de Manuel Pellegrini para dirigir al Real Madrid, dejando en concreto un subcampeonato de Liga y una histórica participación internacional, con una semifinal y dos cuartos de final de la mano del técnico chileno.